ブレスナハンはレイダーズを3シーズン連続AFC西地区王者に導き、スーパーボウルXXXVIIにも貢献。
ヒュー・ジャクソンHCは「ディフェンシブミーティングをした際にチャックが他のスタッフに的確に指示する姿勢を見て、チャックをディフェンシブコーディネーターに指名するのは簡単な決断だった。彼の熱意、こだわり、エネルギーに感心した。彼を入れることでレイダーズがNFL有数のディフェンスになるチャンスは大きくなるよ。」とコメントした。
ブレスナンは1998-99シーズンにかけてレイダーズのディフェンシブバックコーチを務め、2000-2003シーズンにレイダーズのディフェンシブ・コーディネーターを務めた。ブレスナンの元、レイダーズはAFC王者となりスーパーボウルにも出場した。当時、レイダーズディフェンスは1試合当たりの失点数、1試合当たりの被ラッシングヤード数、ラン毎の被ラッシングヤードにおいて、NFL1位を誇った。
ブレスナンは「レイダーズに戻ってこれる機会を与えてくれたのは本当に素晴らしいこと。ヒュージャクソンとまた一緒にチームを作れて興奮している。また、以前成功を一緒に収めたスタッフと仕事ができるのは嬉しい。」と答えた。